Джек Доусон - профессиональный сводник, который верит в настоящую любовь. Он красив, обаятелен и знает, чего хотят женщины. Он носит только лучшие костюмы, ездит на дорогих машинах и в два счёта заставит любого ревновать. Вот только за маской сердцееда скрывается обычный парень, который берёт брендовую одежду напрокат, арендует авто в салонах и хочет найти собственное счастье.

Однажды Джеку звонит девушка из прошлого - Хлоя Дэвис, в которую он был влюблён ещё в школе. Хлоя не помнит старого друга, но что ещё хуже, влюблена в своего бывшего парня и хочет его вернуть. Для Джека Доусона это проще простого, но как быть, если старые чувства вернулись вновь?